Jadis Chevalier Jedi de la République Galactique, Kadann avait remis en cause la sagesse du Conseil Jedi. Réinterprétant à sa manière la Prophétie de l'Élu, il prétendit que la Force n'était qu'une seule et même entité, et qu'elle ne devait pas être divisée entre Côté Obscur et Côté Lumineux. C'était là son idée de l'équilibre, de la balance. Un idéal qui - comme on le sait - avait mené bien des Jedi sur la voie des ténèbres au cours de l'Histoire. Et Kadann ne dérogea pas à cette règle : s'éloignant de plus en plus du Code Jedi, il commença à expérimenter les pouvoirs du Côté Obscur de la Force, avant de s'y immerger complètement. A chemin obscur, fin obscure : il venait d'illustrer une fois de plus les paroles des Anciens.

Rompant avec son serment envers l'Ordre Jedi, Kadann s'aperçut petit à petit qu'il était capable grâce à ses dons exceptionnels de percevoir quels étaient les différents futurs possibles. Quand bien même ses prédictions ne se réalisaient pas toujours, elles étaient suffisamment précises et proches de la réalité pour lui permettre de tirer son épingle du jeu. Il rencontra par la suite Jedgar - un autre initié de l'Ordre Jedi qui avait suivi la même voie ténébreuse que lui, et qui avait développé les mêmes talents. Les deux sombres adeptes échangèrent alors ces quelques mots :

-- J'avais prévu cette rencontre.

-- Moi aussi.

__discours prononcé par Kadann et Jedgar lors de leur premier face-à-face

Et, dès lors, les deux acolytes devinrent inséparables. Jedgar tint pour Kadann à la fois le rôle de disciple et celui de protecteur. L'un comme l'autre, ils renoncèrent définitivement à leur passé de Jedi, et leur errance les mena jusque sur Dromund Kaas. On les y initia au culte des Prophètes du Côté Obscur, au sein du Temple de la Force Sombre.

Quelques temps après la Proclamation de l'Ordre Nouveau, Palpatine tenta de rassembler sous sa seule direction et pour son seul profit les différents héritages - organisations et artefacts - qu'avait laissés la Sith derrière elle au cours de son Histoire dans les coins les plus reculés de la galaxie. Intrigué par la vision unique et originale de la Force qu'avaient les Prophètes du Côté Obscur, et sachant que leurs prédictions seraient un appui non négligeable pour consolider son règne despotique, il se rendit sur Dromund Kaas pour leur faire intégrer son Ordre Secret. Là, il révéla à Kadann la vérité quant à ses visions :

Le futur que tu as vu n'est pas le tien, tu n'en es que le messager. Sers moi. Deviens mon Prophète. Révèle moi la volonté de la Force telle que tu la perçois et je ferai de tes visions une réalité.

__Darth Sidious

Kadann accepta la proposition de l'Empereur, et ce dernier le plaça à la tête des Adeptes de la Force Sombre, en tant que Prophète Suprême du Côté Obscur. Jedgar, quant à lui, devint l'un de ses lieutenants, un Haut Prophète. Sous la houlette du Jedi Sombre, les Prophètes du Côté Obscur se mirent à servir l'Empire Galactique en secret, sous le nom de Mages de l'Empereur. Devenant réputés pour être parmi les conseillers du trône impérial les plus dignes de confiance, ils découvrirent et prirent en charge la formation de nombreux agents de l'Ordre Secret sensibles à la Force - dont « Triclope » : le fils du souverain Impérial lui-même, et Merili : une sorcière de Dathomir ; ces deux-là étaient d'ailleurs appelés à devenir Oeil de l'Empereur. Au cours de sa collaboration avec l'Empire, Kadann mena conjointement un assaut sur la base rebelle de Thila avec le Grand Amiral Afsheen Makati ; il punit ce dernier avec des éclairs de Force, pour se venger des quolibets que lui avait valus son accoutrement de la part de l'équipage. Dès lors, le haut gradé impérial allait lui vouer une haine des plus féroces. Cependant, il ne fallait pas croire que Kadann était un sujet dévoué à son Empereur. En effet, il avait pour ambition secrète de vaincre Darth Sidious et Darth Vader à l'aide d'un apprenti suffisamment puissant, et ce afin de pouvoir commencer son propre règne sur la Galaxie. Il crut trouver cet élu qu'il recherchait tant chez Azrakel - une pauvre victime de Palpatine qu'il récupéra après que ce dernier se soit lassé du jeu macabre qu'il expérimentait sur lui -, et il décida de le former pour en faire un servant entièrement dévoué à sa cause. Mais sa créature échappa à son contrôle et prit la fuite.

Après qu'il ait prédit à Sidious que Luke Skywalker - le jeune homme qu'il projetait de convertir - serait la cause de sa destruction et que de plus, le Seigneur Noir ait refusé de prendre en compte ses avertissements au sujet de la Bataille d'Endor à venir, Kadann se brouilla avec l'Empereur ; et lui et ses Prophètes se retirèrent sur Bosthirda. Mécontent au plus haut point de l'existence des Faux Prophètes mis en place par l'Eglise du Côté Obscur dont on l'avait informé, le Prophète Suprême tenta de faire profiter de ses enseignements à tous ceux qui le voulaient, dans une sorte de sombre alternative aux enseignements Jedi de Luke Skywalker - un peu comme le ferait plus tard l'Académie des Ombres. Malheureusement, Azrakel décela sa présence sur Bosthirda et vint jusque sur la planète pour le tuer - lui et une bonne partie de ses disciples. La mort de Kadann ne précéda que de peu le Massacre des Prophètes du Côté Obscur, ceux qui survécurent à la furie d'Azrakel ayant été massacrés par Lumiya et Carnor Jax peu de temps après.