Sur son monde natal, Concord Dawn, Sheckil servit sous le grade d'adjudant dans le transport de criminels à 'la nuisance particulière'. Suite à son impressionnante efficacité, Sheckil accéda aux rangs de la Marine Impériale et devint même Lieutenant à l’époque de la Guerre Civile Galactique.

Trois ans après la destruction de l’Etoile Noire I, il fit partie du régiment d’impériaux qui accompagnèrent Darth Vader sur Bespin, à la Cité des Nuages, sous l’instruction de tendre un piège aux Rebelles. Après la congélation de Han Solo dans la carbonite, Sheckil avait pour charge d’escorter, avec un bataillon de Stormtroopers, les prisonniers - Leia Organa et Chewbacca - jusqu’au vaisseau de Vader en compagnie du Baron Lando Calrissian. Malgré la brève rencontre armée avec Luke Skywalker, au cours de laquelle Sheckil se saisit de Leia comme preuve de son avantage et pour l’empêcher de révéler le guet-apens du Seigneur Noir de la Sith au jeune homme, le groupe d’impériaux continua son parcours dans la cité. Mais Lando, l’administrateur déchu, avait plus d’un tour dans son sac pour délivrer ses amis : il envoya un signal à Lobot, son assistant, pour qu’il prépare ses gardes à capturer Sheckil et ses soldats. La ruse fonctionna et le Lieutenant ainsi que les Stormtroopers furent enfermés discrètement dans la tour de sécurité.

Une rumeur non-fondée affirme que Sheckil avait un célèbre mercenaire comme frère jumeau (1).

**Note 1 : **L’acteur interprétant Sheckil ne fait qu’un avec celui derrière le masque de Boba Fett, donc la description de Sheckil tirée des Customizable Card Game fait mention que son frère jumeau, un célèbre mercenaire, est le chasseur de primes mandalorien. Cependant, depuis la sortie de l’Attaque des Clones, ce fait n’est plus plausible puisque Fett est un clone de Jango Fett et qu’il n’a pas la même apparence que Sheckil.