Humain de petite taille - un mètre cinquante ! -, Milo Phineas s'était engagé dans la Marine Impériale à une date encore inconnue, probablement par le biais d'une académie sectorielle. Au summum de sa carrière, il avait atteint le grade de lieutenant et avait surtout connu des postes de faibles importances, destiné qu'il était à contrôler les cargaisons des marchands aux côtés de ses collègues des Douanes Impériales. Patient, il savait très bien débusqué les contrebandiers et les charmer en se faisant passer pour un petit militaire sans talent.

Conscient de n'avoir aucun avenir au sein de la prestigieuse branche des Forces Armées Impériales, et ce malgré l'explosion des attaques de l'Alliance Rebelle, il passa au service de la Corporate Sector Authority, devint l'un des nombreux Espos de la flotte du CSA. Il se retrouva bientôt à bord du Star Destroyer Victory du CSA Enforce, sous les ordres du commandant Baruche Sloane, auquel il voua une admiration sans borne. Ce fut à cette période que la CSA les chargea de s'emparer du système de Kalinda, dans le Secteur Kira, lequel était situé dans la Zone d'Expansion. Ceci coïncida avec la Campagne contre les Seigneurs de la guerre lancée par la Nouvelle République, peu après la Bataille d'Endor. On ignore encore qui remporta la victoire en orbite...