Dergar Chester était le technicien en chef de l'Enclave Jedi de Dantooine au moment de la Guerre Civile des Jedi et avait notamment le "jeune" Tarn pour assistant. Il avait la réputation d'être très impliqué dans son travail même s'il croulait sous les tâches.

Peu avant l'attaque des Légions de la Sith, menées par Darth Malak, sur Dantooine, Dergar Chester se trouvait dans les niveaux inférieurs de l'Enclave et s'occupait des droïdes achetés auprès de la Corporation Czerka. Il se plaignit notamment, dans un rapport, que les droïdes étaient défectueux et explosaient facilement.

Plus tard, il eut à s'occuper de la porte de la réserve qui avait un problème de verrouillage. Ce fut au moment où il se trouvait dans la réserve que les Sith attaquèrent l'Enclave Jedi. Cependant, Chester fut protégé par la porte de sécurité qui était restée coincée. Le technicien en chef attendit qu'on vienne le secourir mais personne ne vint. Il utilisa alors le matériel de la réserve pour percer la porte de sécurité mais rien n'y fit. Voyant sa fin arriver, Dergar Chester écrivit un rapport sur son datapad où il expliquait qu'il avait compris que les niveaux de l'Enclave se trouvant à la surface avaient été détruits et que personne ne viendrait à son secours. Le datapad de Chester fut retrouvé cinq ans plus tard sur son corps en décomposition par l'Exilée Jedi.