Deena Shan rejoignit les rangs de l'Alliance Rebelle trois mois après la Bataille de Yavin et fut assignée à un poste sur une Frégate Nebulon-B, le Kalla's Stanchion, qui abritait en son sein le fameux Faucon Millenium du capitaine Han Solo qui avait aidé à détruire l'Etoile Noire I. Elle était en charge de l'approvisionnement du cargo et ne tarda pas à faire la rencontre des héros, dont Chewbacca et la Princesse d'Alderaan, Leia Organa, qui allaient embarquer sur le navire. La trouvant jolie, Han commença à lui faire du charme et l'invita à bord du vaisseau afin de faire un petit tour. Ils devaient aller en mission diplomatique pour Aguarl III et Deena accepta l'invitation. Cependant, le vaisseau atterrit sur une planète inconnue sur laquelle régnait un monstre qui avait pris possession d'un vaisseau que Solo et son Wookie étaient partis explorer. Au cours du voyage, Shan trouva que Leia la regardait d'un mauvais œil, et comprit qu'elle était jalouse de l'intérêt que Han lui portait. Au cours de cette mission, il s'en fallut de peu pour que tous meurent tués par la bête, mais Deena se débrouilla plutôt bien pour une bleu en sachant utiliser le blaster qu'on lui avait donné. Elle rejoignit l'Alliance Rebelle, mais cette fois-ci dans le service actif.

Au cours de la mission visant à libérer Jorin Sol sur Kalist VI, Deena Shan fit partie de l'équipe d'infiltration avec Harran et Luke Skywalker, ainsi qu'Able et Basso. Elle devait en partie neutraliser le commandant de la garnison, Kale Roshuir, mais en tomba folle amoureuse. Elle l'envoya en fait droit dans un piège sur Thila, une base rebelle abandonnée, qui explosa et anéantit la troupe de Roshuir. Son amant d'un soir comprit alors que Shan l'avait doublé et qu'elle était une traîtresse. Il retourna sur la base et retrouva la jeune femme. Pointant son blaster sur elle, il était prêt à la tuer si Harran ne s'était pas interposé pour le neutraliser. Elle rejoignit alors le vaisseau et prépara le Jumelles de Nuna, le super tanker dans lequel ils étaient venus, au décollage. Elle ne revit plus Roshuir.

Un mois plus tard, dans le hangar d'une frégate rebelle, Deena se lamentait sur son sort après avoir trop bu, parlant toute seule, accrochée à un barreau :

Que ceux qui ne m'aiment pas lèvent leurs mains ! C'est l'histoire de ma vie... Finalement, j'ai rencontré l'homme de mes rêves et qui était-il ? Un officier impérial. Et comment ai-je rendu service à mon capitaine Roshuir ? En l'envoyant lui et ses hommes dans un piège qui les tua tous et lui donna une raison de se venger contre moi. Oh, vraiment, je sais comment manier les mecs...

Non seulement elle buvait trop, mais elle chercha du réconfort auprès de Luke Skywalker. Cependant, ce dernier repoussa ses avances, prétextant qu'il l'aimait bien, mais uniquement dans le cadre de leur amitié et de leur collaboration au sein de l'Alliance Rebelle. Luke lui demanda d'aller veiller sur Jorin Sol dans sa cuve Bacta, au cas où il se réveillerait. Mais quand Deena entra dans l'infirmerie, elle découvrit cette dernière totalement dans le noir : la cuve de bacta de Sol avait été brisée et elle s'approcha du droïde médical qui avait été décapité. Au moment où elle voulut donner l'alarme, Jorin Sol l'étrangla. Cependant, ce dernier ne parvint pas à ses fins et s'effondra en larmes. La jeune femme fut bouleversée par cette expérience. Néanmoins, elle décida d'aller de l'avant en accompagnant Luke Skywalker dans sa mission de sauvetage de son ami d'enfance, Janek Sunber. Ils traversèrent une décharge impériale pour rejoindre une station spatiale dans laquelle Sunber attendait. Sauf qu'au lieu de voir un officier impérial en pleine forme, ils découvrirent un Janek les bras attachés et suspendus comme s'il avait été torturé. Il informa les deux Rebelles que les Impériaux avaient repéré son code et ne tarderaient pas à arriver. Ce fut chose faite, car la jeune femme se retrouva face à face avec son ancien amant, Kale Roshuir.